در جدیدترین قابلیت ایجاد شده در کورتانا این دستیار صوتی می تواند به کاربران در خرید های آنلاین کمک کنداین قابلیت به‌صورت آزمایشی و محدود برای پیشنهاد بهترین قیمت و اعلام موجودی کالاهای مشابه فعال شده است. با ورود کاربر به فرآیند خرید از خرده‌فروشی‌های آنلاین معروف مانند آمازون و وال‌مارت، کاربر با چنین پیغام‌های پیشنهادی از سوی کورتانا روبه‌رو خواهد شد.
این قابلیت فقط فعلا در ورژن creators ویندوز موجود است. هرگاه کاربر در حال مشاهده‌ی بخش جزئیات محصول در وب‌سایت‌های پشتیبانی شده باشد، با پیغامی در نوار آدرس مرورگر مواجه خواهد شد. این قابلیت شبیه به چیزی است که پیش از این توسط مایکروسافت برای چک کردن کوپن‌ها و تخفیف‌ها در وب‌سایت‌ها معرفی شده بود. این قابلیت جدید بیش از آن که بر خرید کالا تمرکز داشته باشد، به مقایسه قیمت‌ها می‌پردازد. کورتانا با جستجو در بین خرده‌فروشی‌های پشتیبانی شده، محصولات مشابه و ارزان‌تر را به کاربر اطلاع می‌دهد. برای دیدن لیست معامله‌ها کافی است کاربر مثل گذشته از آیکون کورتانا در نوار آدرس استفاده کند؛ با ظاهر شدن آن‌ها در سمت راست پنجره‌ی شما، لینک‌های خرید محصول از وب‌سایت‌های دیگر نیز ظاهر خواهند شد.
یک سری فاکتور های هوشمند در این سیستم برای پیشنهادات خرید برای کاربران گذاشته شده است که برای مثال شاید شما با قوانین خرید از یک خرده‌فروشی راحت‌تر باشید یا از شرایط ارسال کالای یکی از آن‌ها رضایت بیشتری داشته باشید. متأسفانه هنوز مشخص نیست دقیقا چه فاکتورهایی در این پیشنهادات در نظر گرفته شده است؛ با این حال همین پیشنهاد کالای مبتنی بر قیمت بسیار کاربردی است.
مایکروسافت اعلام کرده است که این قابلیت در زمان عرضه فقط از ۱۴ خرده‌فروشی اینترنتی پشتیبانی می‌کند. لیست کامل این فروشگاه‌ها هنوز اعلام نشده است و مایکروسافت قول داده که تعداد آن‌ها را در ماه‌های آینده افزایش دهد. این قابلیت برای کسانی که آپدیت Creators را دریافت کرده‌اند، از امروز در دسترس قرار گرفته است.