چند ماهی است که ارتباطی بین کورتانا و اسکایپ شکل گرفته است و کاربران اینسایدر نیز می توانستند از این ارتباز استفاده کنند. حال اعلام شده که از این پس کورتانا روی اسکایپ نیز به طور کامل پشتیبانی می شود.
یکی از ویژگی‌هایی که cortana به اسکایپ اضافه کرده، پاسخ‌دهی هوشمند است؛ این قابلیت در عمل و بسته به شرایط مختلف، می‌تواند بسیار مفید یا به‌طرز وحشتناکی بد باشد. این ویژگی چندین پاسخ پیشنهادی را روی صفحه ظاهر می‌کند و شما با ضربه‌زدن روی هر یک، می‌توانید آن را انتخاب و ارسال کنید. این پاسخ‌ها می‌تواند شامل مواردی مثل رستوران‌ها یا بررسی فیلم‌ها در سایت‌های معتبر نیز باشد.
همان‌طور که انتظار می‌رفت، کورتانا می‌تواند رویدادهای ویژه‌تان را برنامه‌ریزی کرده و یادآورها را ثبت کند. برای مثال، اگر فردی از طریق اسکایپ از شما بخواهد که فردا بلیت یک فیلم سینمایی را تهیه کنید، cortana به شما پیشنهاد می‌دهد که آن را در لیست یادآورهای خود قرار دهید.
از این پس می توانید در اسکایپ به صورت لایو با دستیار صوتی cortana صحبت کنید و با آن ارتباط برقرار کنید. هنگامی که با کورتانا به صحبت کردن می‌پردازید، تقریبا می‌توانید همچون یک فرد عادی با او صحبت کنید. مثلا از کورتانا سوال بپرسید، در مورد موارد مختلف با او صحبت کنید. گرچه اسکایپ پلتفرمی است که از تماس ویدیویی استفاده می‌کند؛ اما شما نمی‌توانید با کورتانا تماس تصویری برقرار کنید.
cortana از امروز برای نسخه‌های اندروید و آی‌او‌اس اسکایپ در دسترس است. تا لحظه‌ی نگارش این خبر، ویژگی یاد شده تنها در انحصار ایالات متحده آمریکا است